Network
Pada 1969 ia pergi ke Amerika Serikat dan memimpin sebuah restoran milik Pertamina di kota New York.
Setelah kembali ke Indonesia pada 1977, ia menjadi populer karena membawakan lagu Widuri, ciptaan Slamet Adriyadi, yang menjadi sangat terkenal hingga saat ini. Ia juga memandu acara kuis di TVRI.
Dilansir dari berbagai sumber karir Om Bob atau Bob Tutupoly dimulai saat kegemaran Bob Tutupoly akan dunia tarik suara telah ditunjukkannya sejak kecil dan ia mulai bernyanyi untuk mendapatkan uang jajan tambahan pada masa remajanya.
Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane.
Bersama Didi Patirane, Bob Tutupoly juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici.
Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta. Pada masa-masa itu, Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas.
Bob Tutupoly pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin. Band ini berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta.
Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dll.
Bersama dengan Jack Lesmana pada tahun 1960. Ketika berkuliah di Bandung, Bob Tutupoly tergabung dalam grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel, seperti Hotel Homman dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung.
Pada tahun 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand. Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan.
